Konformacyjne właściwości modyfikowanych reszt aminokwasowych
WAŁĘSA R., BUCZEK A., BRODA M.A.

Prosimy cytować jako: CHEMIK 2014, 68, 4, 329–334

Konformacyjnie usztywnione aminokwasy są szeroko stosowane przy konstruowaniu peptydowych analogów o lepszych właściwościach farmako-kinetycznych. Jednym z sposobów modyfikacji peptydów jest wprowadzenie reszt a,b-dehydroaminokwasowych w łańcuch peptydowy. Podwójne wiązanie Ca=Cb usztywnia łańcuch boczny i umożliwia występowanie izomerii geometrycznej Z/E. Innym rodzajem modyfikacji jest zastąpienie amidowej grupy –NH grupą –NCH3, czyli tzw. N-metylowanie. Autorzy określili wpływ tych dwóch modyfikacji strukturalnych na konformację łańcucha peptydowego. Przeprowadzone badania pozwoliły ustalić, że reszta a,b-dehydrofenyloalaniny aminokwasów konformacji H. Wykazano również, że polarny rozpuszczalnik zwiększa wyraźnie udział konfiguracji cis wiązania amidowego w N-metylowanych peptydach.

Słowa kluczowe: dehydrofenyloalanina, N-metylowanie, analiza konformacyjna, obliczenia DFT, wpływ rozpuszczalnika

Czytaj więcej w pliku PDF