Bezpośrednia synteza azydków i tioli organicznych pochodnych glikolu etylenowego w zmodyfikowanej reakcji Appela.
STEFANIAK M., JASIŃSKI M., URBANIAK K., SELIGER P., GUTOWSKA N., ROMAŃSKI J.

Prosimy cytować jako: CHEMIK 2014, 68, 7, 592–599

Klasyczną metodę konwersji alkoholi pierwszorzędowych w odpowiednie halogenki alkilowe z użyciem trifenylofosfiny oraz tetrahalogenometanu, tzw. reakcję Appela, zaadoptowano do bezpośredniej syntezy terminalnych tioli i azydków organicznych pochodnych glikolu etylenowego oraz jego siarkowego analogu. W kluczowym etapie opisanej procedury one-pot, otrzymane in situ, w reakcji z N-bromosukcynimidem (NBS), odpowiednie dibromopochodne zostały przekształcone w związki docelowe w reakcji z nukleofilem siarkowym lub azotowym. Wybrane diazydki wykorzystano w syntezie nowych układów makrocyklicznych, które przetestowano pod kątem ich właściwości kompleksotwórczych.

Słowa kluczowe: synteza organiczna, tiole, azydki, reakcja ‘click’, makrocykle, kompleksy metali

Czytaj więcej w pliku PDF