Monika Stasiewicz , Katarzyna Materna – Instytut Technologii i Inżynierii Chemicznej, Politechnika Poznańska, Poznań; Małgorzata Graś , Grzegorz Lota – Instytut Chemii i Elektrochemii Technicznej, Politechnika Poznańska, Poznań
Prosimy cytować jako: CHEMIK 2016, 70, 9, 533–540

4-Dimetyloaminopirydyna (DMAP) jest pochodną pirydyny często wykorzystywaną w syntezie chemicznej jako nukleofilowy katalizator różnych reakcji, takich jak: estryfikacja [1], acylowanie [2], synteza β-laktamów [3] oraz wielu innych. Z uwagi na silnie nukleofilowy charakter łatwo ulega czwartorzędowaniu. Bromki 1-alkilo-4-(dimetyloamino) pirydyniowe są opisane w literaturze naukowej w pełnym zakresie homologów C4, C8-C16, C20 i C22. Związki z podstawnikami od oktylowego do tetradecylowego są rozpuszczalne w wodzie i skutecznie obniżają napięcie powierzchniowe [4]. Halogenki 1-alkilo-4- (dialkiloamino)pirydyniowe testowano jako katalizatory przeniesienia międzyfazowego i uzyskano porównywalne lub wyższe wydajności niż w przypadku konwencjonalnych katalizatorów (czwartorzędowych soli amoniowych) [5]. Etery i sulfidy chlorometylowoalkilowe reagują z DMAP dając trwałe chlorki pirydyniowe, wykazujące aktywność biologiczną wobec bakterii i grzybów oraz właściwości antyelektrostatyczne [6]. Ponadto, można je stosować jako odczynnik alkoksymetylujący grup NH w azolach [7].

Czytaj więcej w pliku PDF