Agnieszka Bukowska *, Wiktor Bukowski , Sabina Kleczyńska , Katarzyna Matkiewicz – Wydział Chemiczny, Politechnika Rzeszowska, Rzeszów
Prosimy cytować jako: CHEMIK 2016, 70, 7, 375–382

Hydrolityczny kinetyczny rozdział (ang. Hydrolitic Kinetic Resolution, HKR) rac‑epoksydów katalizowany przez chiralne salenowe kompleksy kobaltu(III) został odkryty przypadkowo przez Jacobsena i wsp. podczas badań aktywności katalitycznej kompleksu I (Schemat 1) w reakcji epoksydów z kwasem benzoesowym [1]. Zaobserwowali oni, że oprócz oczekiwanego chiralnego monoestru glikolu i chiralnego epoksydu, w mieszaninie poreakcyjnej pojawia się diol o wysokiej czystości optycznej (>98% ee). Powstawał on na skutek konkurencyjnej hydratacji epoksydu wywołanej przypadkową obecnością wody w mieszaninie reakcyjnej. Odkrycie to zwróciło uwagę zespołu Jacobsena na wodę jako najbardziej atrakcyjny reagent do kinetycznego rozdziału racemicznych związków epoksydowych. Równoczesne otrzymywanie dwóch cennych produktów w następstwie otwarcia pierścienia epoksydowego pod wpływem wody (chiralnego epoksydu i diolu) przyczyniło się do szybkiego rozpowszechnienia technologii HKR, jako sposobu wytwarzania tych związków w skali przemysłowej [2].

Czytaj więcej w pliku PDF